Ele estreou há dois anos, com "The dreamer", e foi saudado como o cantor e compositor que melhor traduziu o jazz para a geração hip hop.Hoje com 30 anos, morando em Nova York, mas criado em Minneapolis, ele cresceu nos anos 1990, como muitos garotos de sua geração nos Estados Unidos, ouvindo hip-hop. Até que, por volta dos 14 anos, foi sequestrado por uma gravação de "Take the A-train"
James entendeu e correu atrás do tempo perdido, passando pela obra de mestres como Duke Ellington, Charlie Parker, Miles Davis, Billie Holiday... Até chegar a outra revelação, o saxofonista John Coltrane . "Quando ouvi aquele tema, 'Equinox', eu me apaixonei por ele. A música de Coltrane virou uma obsessão".
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